Manchester United

Kean ký hợp đồng chuyên nghiệp cho Manchester United vào sinh nhật thứ 18 của mình, ngày 11 tháng 1 năm 2011. Ngày 25 tháng 10 năm 2011, anh có trận đấu đầu tiên khi vào sân thay người trong trận gặp Aldershot Town tại League Cup.[3] Ngày 28 tháng 1 năm 2012, anh có tên trên băng ghế dự bị trong trận gặp Liverpool tại FA Cup.[4]

Anh có lần đầu đá chính gặp trong trận gặp Newcastle United tại League Cup vào ngày 26 tháng 9 năm 2012, khi cặp cùng với trung vệ Scott Wootton.[5] Sau trận đấu, đồng đội Darren Fletcher đã khen ngợi anh là "tuyệt vời".[6]

Keane đã giành giải thưởng Denzil Haroun năm 2012 với 60% phiếu bầu đánh bại Jesse Lingard (24%) và Larnell Cole (16%). Anh đã có 27 trận thi đấu cho đội dự bị trong mùa giải 2011-12 và ghi được 5 bàn thắng. Sau khi cùng đội dự bị đã giành được Reserve League North, anh đã phát biểu trên MUTV: "Tôi rất ngạc nhiên nhưng thực sự hài lòng để giành chiến thắng giải thưởng.Thật tuyệt khi biết rằng nó được bình chọn bởi người hâm mộ, vì họ đến để xem chúng tôi và theo dõi chúng tôi trong suốt mùa giải".[7]

Leicester City

Ngày 6 tháng 11 năm 2012, Kean cùng người đồng đội Jesse Lingard gia nhập Leicester City dưới dạng cho mượn tới 3 tháng 12 năm 2012, sau đó được gia hạn đến cuối mùa giải.[8][9]

Derby County

Ngày 28 tháng 11 năm 2013, anh nhận được lời đề nghị từ Charlton Athletic, Derby County, Middlesbrough và Millwall.[10] Kean đã chọn gia nhập Derby County dưới dạng cho mượn tới 2 tháng 1 năm 2014.[11] Ngày 7 tháng 12 năm 2013, trận đấu ra mắt đầu tiên của anh là trận gặp Blackpool, anh được vào sân thay người từ phút 73, anh cũng đã ghi 1 bàn bằng đầu sau khi Richard Keogh đã nỗ lực phá bóng.[12] Ngày 30 tháng 1 năm 2014, Derby County đã gửi trả anh về Manchester United.[13]

Blackburn Rovers

Ngày 7 tháng 3 năm 2014, Kean gia nhập Blackburn Rovers theo dạng cho mượn kéo dài đến hết mùa giải 2013-2014.[14] Anh được trao số áo 16 tại sân Ewood Park. Trận đấu đầu tiên của anh là trận gặp Burnley, Blackburn Rovers đã thua với tỉ số 2-1. Kean quay trở lại Old Trafford trên ghế dự bị trong trận gặp Hull City.